Phần tiếp theo của bộ phim võ thuật này hứa hẹn một cốt truyện phong phú hơn và những cảnh chiến đấu thiện nghệ hơn. Sau thành công về doanh thu của phim Diệp Vấn, thu về 25 triệu đô la Hồng Kông (10,7 triệu nhân dân tệ) tại Hồng Kông và 100 tiệu đô la Hồng Kông (42,8 triệu nhân dân tệ) tại Trung Quốc, là phần tiếp theo được mong chờ hơn nữa - Diệp Vấn 2. Phần trước của phim, dựa trên câu chuyện có thật về bậc thầy võ thuật Hồng Kông, đã bỏ túi giải thưởng Phim xuất sắc nhất và Biên đạo xuất sắc nhất tại Giải Kim Tượng Hồng Kông. Theo nhà sản xuất Hoàng Bách Minh, Diệp Vấn 2 sẽ phá vỡ ấn tượng rằng các phần tiếp theo thường không sánh được với các phim gốc. Ông quả quyết, Diệp Vấn 2 có một cốt truyện phong phú và các pha hành động nguy hiểm sẽ đẩy bộ phim thậm chí còn lên đến tầm cao hơn nữa. Phần tiếp theo này nối tiếp chỗ kết thúc ở tập đầu, nhân vật chính Diệp Vấn rời Phật Sớn đến Hồng Kông sau khi bảo vệ bản sắc người Trung Quốc trước bọn xâm lược Nhật Bản trong suốt cuộc chiến tranh. Nhưng cuộc sống ở Hồng Kông lại thật khó khăn. Tuy nhiên, ông quyết định truyền bá môn võ của mình, được gọi là Vịnh Xuân quyền, dù thật ra chẳng có ai từng nghe về nó. Trong quá trình ấy, ông sẽ phải đối đầu không chỉ với những võ sư khác, những người đòi độc chiếm môn võ và thách thức quyền thâu nhận môn đồ của ông, mà còn những kẻ Tây phương đang dòm ngó Trung Quốc. Dù có những trở ngại chắn trên con đường của mình nhưng dần dần Diệp Vấn giành được sự kính trọng từ những người đồng vế với ông cũng như những người nước ngoài và cuối cùng, ông thành công trong việc truyền bá Vịnh Xuân quyền qua một nhóm môn sinh tận tâm. Huyền thoại võ thuật quá cố Lý Tiểu Long là một môn sinh ngoài đời thực của Diệp Vấn. Theo các nhà làm phim, trong khi Diệp Vấn là câu chuyện về sự tồn tại thì Diệp Vấn 2 nói về sinh kế. Chân Tử Đan trở lại với vai Diệp Vấn và kếp hợp hành động với nhân tính, thể hiện phần diễn xuất khiến cả đạo diễn và nhà biên tập cùng phải ngợi khen. Trong một cảnh đặc biệt nơi anh tình cờ gặp lại một người bạn cũ đã mất đi mọi thứ kể cả ký ức của mình, sống trong nỗi lo sợ tột đỉnh, với xúc tác cùng cảm xúc của mình, đấy có thể là một bước đột phá trong sự nghiệp diễn xuất của anh. Những diễn viên chính khác là Hùng Đại Lâm, người đóng vai vợ của Diệp Vấn Nhậm Đạt Hoa vai Chu Thanh Tuyền, người chiến đấu cùng Diệp Vấn trong suốt thời kì chiếm đóng của Nhật Bản Phàn Thiếu Hoàng vai Kim Sơn Trảo, một kẻ lỗ mãng đã cải tà quy chính Huỳnh Hiểu Minh, vào vai Hoàng Tiến, môn đồ đầu tiên của Diệp Vấn và cuối cùng là người đã giới thiệu Lý Tiểu Long cho ông và Hồng Kim Bảo, người thủ vai chưởng môn của Hồng Phái. Hồng Kim Bảo cũng là người chỉ đạo võ thuật cho phim. Dàn diễn viên còn có Trịnh Gia Dĩnh, Trịnh Tắc Sĩ, Lý Trạch, Đỗ Nguyệt Hồng và Ngao Gia Niên. Là một bộ phim võ thuật, Diệp Vấn 2 tự nhiên sẽ tập trung vào những cảnh hành động và Hồng Kim Bảo cho biết ông thiết kế các bước chuyển động theo cách để chúng có thể hòa cùng bộ phim và giúp phát triển câu chuyện. Họ không chỉ thể hiện những nét nổi bật truyền thống của Vịnh Xuân quyền mà còn nhấn mạnh những kĩ thuật chiến đấu tự do trong trận chiến thật sự, phù hợp với tâm trạng và nhịp điệu của các cảnh quay đồng thời cân bằng sự cường điệu của bộ phim với tính khả thi của hành động. Dĩ nhiên, với những võ sĩ thực thụ như Chân Tử Đan, Hồng Kim Bảo và Phàn Thiếu Hoàng trong dàn diễn viên, còn mong đợi gì hơn những pha hành động đứng tim trong Diệp Vấn 2. Nhưng võ thuật không chỉ là chiến đấu và chiến thắng. Đạo diễn Diệp Vĩ Tín nhấn mạnh rằng tinh thần võ thuật Trung Hoa là để dừng chiến tranh và không còn phải chiến đấu nữa. Ông cho biết: “Mục đích của việc học võ không phải để biết đánh nhau hay giành chiến thắng mà để loại trừ những xúc phạm và hiểu lầm giữa bản thân và người khác để coi trọng và chia sẻ với nhau.” “Kẻ chiến thắng không chỉ cần dùng đến mỗi cơ thể mình mà còn phải leo lên được những cấp bậc khác – chiến thắng mà không cần chiến đấu. Chúng ta có thể học hỏi điều này thông qua câu chuyện của Diệp Vấn.”